Als der millionenschwere Hedge-Fonds-Manager James King (Will Ferrell) wegen Betrugs verurteilt wird und seine Haft in San Quentin antreten soll, setzt der Richter den Strafbeginn für 30 Tage aus, damit James vorher seine Geschäfte regeln kann. In seiner Verzweiflung bittet James Darnell Lewis (Kevin Hart), ihn auf das Leben im Knast vorzubereiten. Doch obwohl der superreiche James von seinen Vorurteilen felsenfest überzeugt ist, irrt er sich: Als fleißiger Chef seiner kleinen Firma ist Darnell nicht einmal als Falschparker je belangt worden – von einer Gefängnisstrafe ganz zu schweigen.
Dennoch bemühen sich die beiden nach Kräften, James für das Kommende abzuhärten, und dabei lernen sie, jede Menge Ressentiments und Antipathien zu überwinden – vor allem, was ihre vorgefasste Meinung voneinander angeht.