Bea (Isabelle Fuhrman) trifft sich mit Andy (Kyle Allen), ihrem schüchternen Freund aus Kindheitstagen. Nach ihrem Highschool-Ball versuchen die beiden, ihre Unterschiede zu überwinden. Währenddessen muss die enttäuschte Elizabeth (Anna Camp) darüber nachdenken, ob sie die Beziehung zu ihrem Partner Drew (Justin Chatwin) trotz allem, was passiert ist, fortsetzen möchte.
Die beiden Paare werden während einer Nacht im Hotel vor die Herausforderung gestellt, sich mit ihren Beziehungen auseinanderzusetzen. Wie viel Bedeutung hat die Vergangenheit, wenn es auch ein Jetzt gibt?